尔洛十分欣赏，首个赛季他得到不少锻炼机会，但他为国米出场十八次都没有进球，使这成为皮尔洛为国米效力的唯一一个赛季。
    国际米兰不稳定的环境等不及皮尔洛成熟，在一批批大牌前锋冲击下，皮尔洛踏上租借之路，先后租借于雷吉纳和布雷西亚。而雷吉纳和布雷西亚的漂泊历程并没有埋没皮尔洛，反而增强了他对不同环境的适应能力。
    2001年夏天，安德烈亚·皮尔洛透过两支米兰市俱乐部的球员交换中，正式转会到AC米兰。可是AC米兰阵中同样有很多攻击球员，皮尔洛的发挥空间很有限，更令外界一度认为他并不适合AC米兰。但皮尔洛没有放弃，更成功转型改任后腰，与格纳罗·伊万·加图索组成AC米兰的中场中路。
    2002-03赛季皮尔洛正式出现于球队后腰位置上，安帅经典的四个十号同时出场的阵型正是以皮尔洛为中心，他与加图索组成的双后腰一攻一防相得益彰，皮尔洛也在这个赛季获得了中场节拍器的绰号，这个赛季皮尔洛平均每场比赛传球九十次，是所有意甲球员中最多的。2002-03赛季皮尔洛带领AC米兰赢得欧洲冠军联赛以及意大利杯。2003-04赛季皮尔洛助球队赢得意甲联赛冠军，自此他成为AC米兰的中场核心
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