斯，之后由于成绩不错转投格罗塞托队，两年后他加入乌迪内斯辅佐恩师加莱奥内，成为教练组成员。2008年阿莱格里开始独立执教执教卡利亚里，结果帮助这支球队获得联赛第九名的好成绩，但是在2010年当时排名联赛中游的卡利亚里俱乐部意外解除他的主教练职务。
    同年6月25日AC米兰正式宣布他入主球队以接替巴西少帅莱昂纳多，而在AC米兰的首个赛季中，他就力排众议并以实际战绩获得俱乐部经理和老板的支持，在贝尼特斯执教国际米兰没获得成功的情况下，一举跃居积分榜首，打破蓝黑军团称霸意甲的局面，并成为继萨基、卡佩罗和扎切罗尼之后，在贝鲁斯科尼执掌米兰之后第四位带领球队的首个完整赛季就夺冠的教练。
    2010年夏天阿莱格里在一片质疑声中开始米兰的执教之旅。首场热身零比二负于刚刚升入意乙的瓦雷斯，随后平帕纳辛奈科斯又被指责，意甲次轮零比二完败于升班马切塞纳，一比一连平卡塔尼亚和拉齐奥后，批评铺天盖地而来，但阿莱格里顶住压力度过磨合阵痛，随后十三轮十胜一平两负，时隔八年后成为冬季冠军，冬歇后面对严重伤病阿帅再次惊人地将新援新阵磨合成型，并在核心伊布于最关键时刻停赛的危机中，干净利落地屠杀国米
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