小小的故事，最早出现于《玉台新咏》，《乐府广题》也有记载。历史上，一些地方史志、传奇和戏曲将苏小小进一步演绎成个性丰满的形象。
    很多文人墨客都来歌颂苏小小，其意义在于，她构成了与正统人格结构的奇特对峙。再正经的鸿儒高士，在社会品格上可以无可指摘，却常常压抑着自己和别人的生命本体的自然流程。这种结构是那样的宏大和强悍，使生命意识的激流不能不在崇山峻岭的围困中变得恣肆和怪异。这里，又一次出现了道德和不道德，人性和非人性，美和丑的悖论。
    社会污浊中也会隐伏着人性的大合理，而这种大合理的实现方式，又常常怪异到正常的人们所难以容忍。反之，社会历史的大光亮，又常常以牺牲人本体的许多重要命题为代价。单向完满的理想状态，多是梦境。人类难以挣脱的一大悲哀，便在这里。
    不管怎么说，这位才女苏小小的资格都要比上述几位大名人都老。在后人咏西湖的诗作中，总是有意无意地把苏东坡、岳飞放在这位姑娘后面——
    《西湖竹枝歌九首.其一》元.杨维桢
    苏小门前花满株，苏公堤上女当垆。南官北使须到此，江南西湖天下无。鹿头湖船唱郝郎，船头不宿野鸳鸯。为郎歌舞为郎死，不惜
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